В данном слове ударение должно быть поставлено на слог с первой буквой Ы — подЫгрывая.
– Не смей, мерзавец! – поды́грывая, кричал Алехин. – Псих ненормальный!
— Владимир Богомолов, Момент истины
В прежние времена в более поздний час не менее благородные молодые люди мчали венгерку и мазурку, поды́грывая музыку на губах.
— Константин Вагинов, Козлиная песнь
И, подхватив очередную девочку, уже почти пустившую слезу, он бурно начинает польку, громко поды́грывая голосом: «Тра, ля, ля, ля – тра, ля, ля».
— Александр Куприн, Олеся
Он приезжал сюда в твое отсутствие раза два и с коня, поды́грывая на дутаре, пел песни, восхваляя красоту Зербиэт-ханум.
— Василий Ян, К «последнему морю». Огни на курганах. Юность полководца
Улигерчи набрал в грудь воздуха и стал тянуть такую длинную и монотонную песню, поды́грывая на хуре, что казалось, будто он поет не переводя дыхания.
— Василий Ян, К «последнему морю». Огни на курганах. Юность полководца