В таком слове ударение должно быть поставлено на слог со второй буквой О — подстрахОвываться.
Будет проявлять осторожность, соблюдать законы, правила и традиции, будет проявлять одновременно и религиозность, и суеверия, подстрахо́вываться.
— Георг Маунт, Трассировка будущего. Секреты технологии внедрения желаемых сценариев событий, 2013
Стоит в буквальном смысле подстрахо́вываться, используя все возможные способы лечения, если они друг другу не противоречат.
— Михаил Радуга, Астральный лечебник, 2015
Вот теперь и прячется, так как является человеком слишком уж боязливым и предпочитает подстрахо́вываться заранее.
— М. С. Серова, Имидж шарлатана
Обращаем внимание, что мы всё же рекомендуем подстрахо́вываться и некоторые моменты, связанные с вашим перелётом, ещё раз уточнять по телефону заранее, перед вылетом.
— Елена Кузнецова, Байкал, 2010
Сами понимаете, что я обязан подстрахо́вываться.
— Ч. А. Абдуллаев, Доблесть великанов, 2014