В данном слове ударение должно быть поставлено на слог с первой буквой О — перестрахОвщиком.
Он оказался перестрахо́вщиком и карьеристом – в чрезмерном усердии выискивал «политических» и там, где их не было.
— М. Ф. Теребихин, Рассказы о прожитом
Или, может, с возрастом становится перестрахо́вщиком и не хочет лишний раз рисковать?
— Геннадий Мурзин, Тайна соснового бора. Уральский криминальный роман
Выгляжу в ваших глазах перестрахо́вщиком, но специфика работы обязывает: если знаешь, где можешь упасть, то глупо заранее не постелить соломки.
— Геннадий Мурзин, Тайна соснового бора. Уральский криминальный роман
– Я не хочу показаться перестрахо́вщиком, Ваше превосходительство.
— Владимир Андриенко, Вирус
Любитель антиквариата оказался большим перестрахо́вщиком и, похоже, нисколько не верил в людскую порядочность!
— Илья Деревянко, Военный преступник, 2003