В указанном выше слове ударение следует ставить на слог с первой буквой И — осчастлИвливая.
Помимо результатов, биллинги – это процесс, считать приходится до позднего вечера, одновременно осчастли́вливая клиентов счетами-фактурами, накладными и актами в огромных количествах.
— Анна Сызранова, Ненавижу женщин
Но это уже не столько странно, сколько чудесно: сей, казалось бы, теперь здесь, в сплошной прагме, не нужный романтик, продолжает дуть в свою дудочку, играть на скрипочке, осчастли́вливая души небольшого по численности духовного оптимума наших сограждан.
— Михаил Стародуб, Простись с невинностью, бумага!, 2018
Нет смысла мне летать туда и сюда, на землю и с земли, осчастли́вливая простых смертных собою!
— Эл Даггер Элеонора Хитарова, Ромео во тьме, 2010
Дверной звонок упрямо молчал в девять, в десять, в одиннадцать часов вечера, пока не пробивался снисходительным треньканьем, осчастли́вливая долгожданным возвращением только лишь к полуночи.
— Улья Нова, Аккордеоновые крылья (сборник), 2017
По утрам его метут крикливые курдянки-дворники, звучат зычные призывы зашедших торговок-молочниц и голоса, перегнувшихся из окон в утренних халатиках, осчастли́вливая соседских мужиков, почти вываливающимися из подмышек белыми грудями, соседок, которые выясняют у торговок молочный ассортимент.
— Юрий Николаевич Якунин, Месть агента. Роман