В данном слове ударение должно быть поставлено на слог с первой буквой Е — осмЕливающегося.
Не желая оставаться перед королевою в долгу, временщик, пригласив вельмож и дворян на чрезвычайное собрание, предложил им дать законную силу биллю о предании смертной казни каждого, осме́ливающегося не только покушаться на жизнь королевы, но даже неуважительно о ней отзываться.
— Кондратий Биркин, Временщики и фаворитки
Основой всех жил является, как этому учат нас мудрые, сердечная жила, от которой расходятся все остальные, и это есть непреложная и святая истина, в противоположность еретическому учению нечестивого Абу–Исхака, осме́ливающегося ложно утверждать, будто бы основой жизни человека является жила легочная.
— Леонид Соловьев, Повесть о Ходже Насреддине
— Поднимите этого смерда, осме́ливающегося своими воплями омрачать сегодняшнее торжество.
— Леонид Соловьев, Повесть о Ходже Насреддине